これが毎回鬱陶しかった。
出ないようにするためには
1. ファイル
2. オプション
3. 全般
4. ウィンドウを出さないためには下の2つのどちらかを選択（今回は開かないを選択）
これで鬱陶しかったはじめのウィンドウが出なくなりスッキリ。
Outlookを起動するたびに「アイテムを開いている間にOutlookが閉じました。前回のセッションからそれらのアイテムを再開しますか」を出ないようにする
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コメント
助かりました。
起動時の設定に「以前のアイテムを再度開かない」の項目が出ない
ちなみにoutlook2019を使っています
確認したら確かにプルダウンメニューが無くなっていますね。
ちょっと調べてみました。
完全解決ではないですが、現在の状況としては以下の記事のような感じです。
https://wp.me/paGcvs-2O5